הסרט מתחיל עם בילבי המפליגה ברחבי העולם עם אביה, סוס המחמד שלה, קוף המחמד שלה וצוות הספינה. לילה אחד במהלך הוריקן, אביה של בילבי נפל לתוך המים. כשהוא נסחף בים הוא אמר לבילבי שהוא היפגש איתה בוילה וילקולה ושהוא יהיה בסדר מפני שהוא שמן. בילבי וחיות המחמד שלה עשו את הדרך לוילה, שם הם המתינו לשובו של אביה של בילבי. לאחר זמן קצר בילבי התיידדה עם שני ילדים שגרים מעבר הרחוב, טומי ואניקה, שמתלהבים מרוחה החופשית ובגישתה. טומי ואניקה לקחו את בילבי לבית הספר בפעם הראשונה, שם למרות שהסתבכה זכתה באהבתם של חבריה לכיתה. בילבי גם משכה את תשומת לבה של העובדת הסוציאלית המקומית, גברת פריסיליוס, שמזמנת אותה לבית אומנה. כאשר גברת פריסיליוס הולכת לדבר על כך עם המשטרה היא נותנת פרטים על ביתה של בילבי, ועל הרכוש הרב והיקר שם. זוג גנבים הנמצאים בכלא, בלום וסאנדר קרלסון, מחליטים לברוח מן הכלא ולפרוץ לביתה של בילבי. בילבי וחבריה עוברים הרפתקאות רבות, מדברים ומנצחים כמעט את כולם. בדיוק כשגברת פריסיליוס באה לקחת את בילבי לבית היתומים בעצמה, אבא של בילבי חזר ולקח אותה חזרה לים. בים בילבי החליטה שהיא לא יכולה לעזוב את חבריה, ולכן היא החליטה להישאר בוילה וילקולה. בסדרה "בילבי" המשמשת כהמשך לסרט, רואים הרפתקאות נוספות של בילבי אחרי שהחליטה להישאר בוילה.