הסדרה מספרת על חייה הצעירים של קארי בראדשו בבית-הספר התיכון. השנה היא 1984, והחיים לא קלים עבור קארי בת ה-16. מאז שאמן נפטרה, אחותה הצעירה של קארי, דוריט, מתמרדת יותר מתמיד, ואביהן, טום, לא מצליח להתמודד עם האחריות הפתאומית שנפלה עליו, טיפול בשתי בנות מתבגרות בכוחות עצמו. חבריה של קארי הופכים את חייה למעט נסבלים יותר, אך החיים הפרבריים בקונטיקט לא עוזרים לה להסיח את דעתה מהצרות שלה. אפילו הגעתו של סטודנט חדש וחתיך בשם סבסטיאן רק מזכירה לקארי את העובדה שהיא העבירה את כל הקיץ בבכי במקום בהנאה. לכן, כשאביה מציע לה לעבוד כמתמחה בחברת עורכי-דין במנהטן, היא קופצת על ההזדמנות. קארי נדהמת מהזוהר ומהקסם הקיימים בעיר ניו יורק- וכשהיא פוגשת את לאריסה, עורכת מגזין אופנה פופולארי, היא לחלוטין מושפעת מעולמה. אמנם לחבריה ולמשפחתה תמיד יהיה מקום גדול בליבה, אך קארי חווה התאהבות ראשונה- היא מתאהבת במנהטן.